Kerjaya awal

Antonini memulakan kerjayanya di Milan, pada asalnya beliau bermain sebagai pemain sayap, bermain selama 11 tahun dalam pasukan belia.[1] Pada permulaan musim 2001-02, beliau dipinjamkan ke kelab Serie C2 iaitu Prato, di mana beliau melakukan penampilan professionalnya, diakhir dengan 26 penampilan dan menjaringkan 3 gol. Pada tahun berikutnya, beliau telah membuat 17 penampilan dan menjaringkan satu gol dalam liga Serie B semasa beliau dipinjamkan ke Ancona. Pasukan itu berjaya naik ke liga Serie A. Sumbangan Antonini sangat penting terutamanya ketika kelab itu mengharungi segala perlawanan, menjadikan beliau sebagai salah seorang pemain tetap.[2]

Sampdoria (2003–2004)

Pada bulan Jun 2003, beliau berpindah ke Sampdoria dalam perjanjian pemilikan bersama dengan Rossoneri,[3] sebanyak € 2 juta. Sebagai pertukaran, Ikechukwu Kalu berpindah ke Milan dalam perjanjian pemilikan bersama sebanyak € 1 juta.[4] Beliau tidak banyak bermain sebaliknya berkhidmat sebagai pemain sayap sokongan kepada Gasbarroni. Walau bagaimanapun, beliau membuat penampilan sulung dalam liga Serie A pada 14 Disember, dalam perlawanan menentang Perugia.

Dipinjamkan (2004–2007)

Musim berikut, Antonini kembali bermain dalam liga Serie B, pada mulanya dipinjamkan ke Modena dan kemudiannya dipinjamkan pula ke Pescara semasa perpindahan bulan Januari. Beliau masih lagi mencari peluang untuk kerap kali bermain, maka dalam musim 2005-06, beliau berpindah ke Arezzo secara pinjaman, di mana beliau berjaya menjadi salah seorang daripada pemain utama, membuat 39 penampilan dan menjaringkan 3 gol.

Pada awal musim 2006-07, ketika itu berusia 24 tahun beliau telah dipinjamkan ke Siena, dan mengharungi cabaran liga Serie A kedua beliau yang terbukti lebih berjaya berbanding sebelum ini. Beliau membuat 32 penampilan dan menjaringkan 3 gol. [2] Gol pertama beliau menentang kelab-kelab berprofile tinggi datang pada 26 November, dalam permainan menentang Fiorentina.[5]

Empoli (2007–2008)

Sebelum permulaan musim 2007-08, A.C Milan mengambil kembali Antonini dan menghantarnya ke Empoli untuk € 1 juta, bersama-sama dengan bakal rakan sepasukan Ignazio Abate (50% bernilai € 0.9 juta), dalam perjanjian baru pemilikan bersama.[6] Di Empoli, Antonini membuat penampilan sulungnya dalam pertandingan peringkat Eropah pada 20 September 2007, dalam satu perlawanan pusingan pertama Piala UEFA menentang Zürich, di mana beliau menjaringkan gol penalti.[7] Walaupun pasukannya tersingkir, beliau mengharungi musim bersama Empoli yang sangat baik dan serba boleh apabila jurulatih Alberto Malesani mula menggunakan dia sebagai pemain pertahanan.

Kembali ke Milan (2008–sekarang)

Pada 9 Jun 2008, beliau telah kembali bersama Milan dan dimasukkan ke dalam skuad mereka untuk € 2.9million.[8] Dalam musim pertama dengan Rossoneri, beliau tidak banyak diturunkan, hanya melakukan 11 penampilan liga. Untuk musim 2009-10, Milan telah mengambil ketua jurulatih baru, Leonardo, yang pada mulanya seolah-olah tidak mahu menggunakan Antonini. Walau bagaimanapun, selepas beberapa perlawanan liga, kecederaan yang berlaku kepada pemain utama seperti Zambrotta dan Jankulovski mendorong Leonardo untuk meletakkan beliau dalam kesebelasan utama. Antonini tidak mensia-siakan peluang ini dengan menunjukkan prestasi yang sangat konsisten.[9] Prestasi beliau yang konsisten itu juga mendorong Milan untuk menawarkan kontrak sehingga tahun 2014, yang telah ditandatangani pada 11 Februari 2010.[10]